
※考点:含香豆素的理化性质
1.性状:
分子量小的游离香豆素多有挥发性(水蒸气蒸馏法提取),并能升华。
香豆素苷类:一般呈粉末或晶体状,无香味无挥发性和升华性
2.荧光性质:
香豆素母体本身无荧光,而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光,在碱溶液中荧光更为显
著。荧光常用于检识香豆素。
①在 C-7 位引入羟基即有强烈的蓝色荧光,加碱后可变为绿色荧光;
②在 C-8 位再引入羟基,则荧光减至极弱,甚至不显荧光。呋喃香豆素多显蓝色荧光,荧光
性质常用于色谱法检识香豆素。
3.与碱的反应
香豆素类及其苷,分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸
盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。
(长时间在碱中放置或 UV 光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环
合成内酯环。)
4.显色反应
5.呋喃香豆素的光化学毒性
光化学毒性:光敏作用。呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着。
补骨脂素和异补骨脂素可用于治疗白斑病,皮肤癌;
紫外灯下有蓝色荧光
※考点:含香豆素的常用中药